2023年7月，在新加坡管理大学毕业典礼上演讲时，郭益智坦。

接下来的新冠疫情让郭益智的商业履历更加糟糕。仅是在英国房地产市场的又一次投资失误，就让城市发展在2023年上半年盈利下降94%。

王瑞杰将郭令明誉为新加坡的“商业泰斗”，称其在几十年间，把丰隆集团、城市发展和千禧国敦分别打造成本区域首屈一指的财务、房地产和酒店业集团。让新加坡品牌在国际上占有一席之地。

2018年，42岁的郭益智正式接任城市发展总裁。拥有波士顿大学学位和华尔街履历的他，一度被寄予厚望。

2024年9月，曾经连庄多年的新加坡首富、84岁的郭令明出版了自己的中文版传记《在商言商》，并在旗下的国敦河畔大酒店举行了新书发布会。

与郭令明言简意赅的风格形成对比的是，他的长子、家族核心旗舰企业城市发展“接班人”郭益智的侃侃而谈。他以开玩笑的方式赞叹父亲的高标准以及超强的时间观念。他透露，父亲认为提前15分钟抵达才算准时，若自己比他晚到，即便是在规定的时间之前，在父亲眼里仍算迟到。

虽然这些失败都与大环境的变迁有相当的关系，但郭益智的眼光和能力也是令人担忧，自他出任总裁以来，城市发展的股价表现也一直差于同行。

2019年，刚升任总裁的郭益智力排众议，牵头投资了重庆协信远创实业有限公司。然而短短一年后，该公司因无力缓解债务危机，让郭益智深陷收购泥潭，前后投资的19亿新元（约合100亿元人民币）几近全部亏光。

这场从暗流涌动升级至公开决裂的豪门纷争，不仅震撼新加坡商界，更令拥有60多年历史的郭氏商业帝国深陷“传承魔咒”。

郭益智笑称，自己总是感到压力很大，常常需要穿上“防弹衣”来躲避父亲的“炮火”，引发全场哄堂大笑。